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La historia de la ciudad se remonta hasta la época precolombina cuando el actual territorio villavicense se encontraba ocupado por los indígenas guayupes, luego, hacia 1740 los jesuitas fundaron la Hacienda Apiay en la cual evangelizaron comunidades indígenas tanto guayupes como de tribus vecinas hasta 1790 cuando por motivos de la expulsión de la Compañía de Jesús los terrenos de Apiay fueron adjudicados a Basilio Romero por la Corona Española.
La fecha el 6 de abril de 1797 los hermanos Jacinta y Vicente Rey compraron la hacienda al señor Antonio romero por una suma de 50.000 pesos y la heredaron sus hijos quienes vendieron sus derechos de propiedad, dando así, origen a los comuneros de Apiay.
Por su situación geográfica se convirtió en trayecto obligado de comerciantes y ganaderos que se desplazaban desde Quetame y Fosca (actuales municipios del Departamento de Cundinamarca) atraídos por la fertilidad y ubicación de las tierras; estos colonos se establecieron desde 1836 y el 6 de abril de 1840 hicieron la fundación de facto de un caserío sobre la margen derecha del caño Gramalote que le dio nombre a la población. La fundación fue efectuada por los comerciantes Esteban Aguirre, Santos Reina y su familia. Los documentos más antiguos conservados que reconocen oficialmente la fundación de la ciudad datan de 1842.
Cabe anotar que lo dicho en el párrafo anterior sobre la fecha exacta de la fundación de Villavicencio pertenece al campo de la pura teoría pues los archivos en que estaban registrados los documentos sobre la verdadera fecha de fundación de la ciudad fueron destruidos durante el incendio de 1890.
En 1845 se construye la Iglesia Catedral de Nuestra Señora del Carmen.
El 21 de octubre de 1850 el caserío pasa a llamarse Villavicencio en moción aprobada por la Cámara provincial de Bogotá en honor de Antonio Villavicencio y Verástegui, prócer de la Independencia de Colombia fusilado por Pablo Morillo.
En 1860 se le atribuye la categoría de Aldea. 
En 1890 se produce un incendio que arrasa con la población y destruye archivos con información valiosa para la entonces aldea y es trasladada a su actual ubicación. Antes del incendio el casco urbano quedaba en el actual barrio Barzal.
En 1904 y al mando del padre Maurice Dières Monplaisir se establece la comunidad Monfortiana que (fundada por San Luis María Grignon de Monfort) se encargará de guiar el desarrollo social de la población al fundar el banco San José, el colegio femenino Nuestra Señora de la Sabiduría, el teatro Verdún, la imprenta de San José, diversos talleres de encuadernación, carpintería y herrería, la banda musical de Santa Cecilia, el hospital Monfort y diversas bibliotecas. Gracias a esos esfuerzos en 1909 Villavicencio es erigida como capital de la Intendencia del Meta.
1913: nace en la vereda de Apiay, jurisdicción del municipio de Villavicencio el aclamado poeta Eduardo Carranza.
En 1921 se establecen los hermanos de La Salle y fundan un colegio y entre 1933-1942 Francisco Olmos construye el primer puente sobre el río Guatiquía.
En 1936 Villavicencio queda conectada a Bogotá por carretera .
En 1949 el capitán Alfredo Silva, afiliado políticamente al Partido Liberal Colombiano y perteneciente al ejército, se rebela contra el entonces presidente Mariano Ospina Pérez apoyado por el Directorio Nacional Liberal mas esta orden se revoca. Ésta no llega a tiempo y el capitán se toma la ciudad iniciando el primer episodio de La Violencia en los Llanos Orientales de Colombia y el origen de las Guerrillas del Llano.
En 1953 el general Gustavo Rojas Pinilla decreta la amnistía de los guerrilleros pacificándose así los Llanos Orientales y produciendo la llegada masiva de colonos provenientes de otras regiones de Colombia.
En 1959 se crea el Departamento del Meta y se ratifica a Villavicencio como capital.
1962: se crea la Cámara de Comercio de Villavicencio.
1963: se crean las Empresas Públicas de Villavicencio y la Empresa de Telecomunicaciones del Llano E.S.P.ETELL..
1967: En mayo de este año se crea la Caja de Compensación Familiar Regional del Meta COFREM.
1971: se crea la Casa de la Cultura Jorge Eliécer Gaitán.
1977: se crea la Universidad de los Llanos Orientales, más conocida como Unillanos.
1981: se crea la Electrificadora del Meta- EMSA.
1985: se crea la Corporación Universitaria del Meta, más conocida como Unimeta.
1999: el 22 de abril de ese año, miembros del Cuerpo Técnico de Investigación de la Fiscalía General de la Nación capturan a Luis Alfredo Garavito en un lote baldío ubicado al frente de los silos de Almaviva S.A., mientras intentaba agredir sexualmente a un menor. Este siniestro personaje es conocido como el mayor asesino en serie de la historia colombiana. Las investigaciones que se adelantaron después de su captura, pudieron comprobar que abusó sexualmente de más de un centenar de menores de edad que luego procedió a asesinar a sangre fría.
2002: el 7 de abril las FARC detonan un carro-bomba que causó la muerte a 11 personas (entre ellas un niño vendedor informal) y heridas a 70 más en el barrio La Grama donde jóvenes departían en restaurantes, tabernas y bares de ese sector. Este hecho es recordado como uno de los más cruentos de la historia reciente de la ciudad.
2003: iníciase una época de expansión logarítmica en el campo económico, turístico, urbanístico y comercial en la ciudad.
Fines de 2005- comienzos de 2006: Se presenta una etapa de grave inestabilidad institucional conocida como "La Crisis de los Nueve Alcaldes", que desencadenó una clara ingobernabilidad en la capital metense.
2006: el 28 de octubre un carro-bomba con 60 kg de R1 es detonado, presuntamente, por las FARC, frente a las instalaciones de la Séptima Brigada del Ejército Colombiano, matando a dos personas (entre ellas, el conductor del taxi usado como carro-bomba) e hiriendo a 4, dos soldados y dos civiles.
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